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環丙乙醇的制備和應用
- 2022-06-06-

        環丙乙醇是一種醫藥中間體,可由環丙基乙酸酯化后還原制備得到。有文獻報道環丙乙醇可用于制備人類免疫缺陷病毒復制的抑制劑。

        制備步驟如下:

        步驟一、環丙基乙酸甲酯的制備

        將環丙基乙酸(1.08 g;10.57 mmol)溶解在50 ml甲醇中。將該溶液冷卻至0℃,并在攪拌下滴加5ml 96%的硫酸。將該溶液在室溫下保持過夜,然后倒入冰水中,用30%水合銨堿化,最后用二氯甲烷萃取。有機層經硫酸鈉干燥并蒸發至干,得到1.1g油狀產物(90%收率),其無需進一步純化即可原樣使用。

        步驟二、環丙乙醇的制備

        將鈉(85 mg;0.004 mmol)溶于50 ml甲醇中,然后添加8.7 g(0.23 mol)硼氫化鈉。在攪拌下將根據步驟一制備的3.7g(0.032mol)的環丙基乙酸甲酯在20ml甲醇中的溶液滴加到該混合物中。使反應保持回流6小時,然后加入300ml鹽水,并將粗產物用二氯甲烷萃取。有機層用硫酸鈉干燥,蒸發至干,得到1.52g(55%收率)的標題化合物。

        

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        應用:

        WO2020058844報道了環丙乙醇可用于制備下述吲唑基嘧啶衍生物,該化合物是一種人類免疫缺陷病毒復制的抑制劑。

        

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